Η Martha Stewart είναι μια γυναίκα που έχει καταφέρει σπουδαία πράγματα στον χώρο της τηλεόρασης, της μαγειρικής και της τέχνης γενικότερα. Από μικρή ηλικία είχε ανακαλύψει ποιο είναι το ταλέντο της και σιγά-σιγά άρχισε να πραγματοποιεί τα όνειρά της. Σήμερα η Stewart έχει καταφέρει να φτιάξει μια αυτοκρατορία και τα έσοδά της από το site της, τα βιβλία της και άλλες δραστηριότητες είναι αμέτρητα. Η ίδια έχει φτιάξει ένα πολύ όμορφο σπίτι στην πολιτεία Μέιν στην Αμερική, στο οποίο της αρέσει να περνάει τα καλοκαίρια της. Το σπίτι ονομάζεται Skylands και δημιουργήθηκε το 1925 από τον αρχιτέκτονα Duncan Candler και τη σχεδιάστρια Jens Jensen. Το σπίτι αρχικά ανήκε σε έναν από τους εγγονούς της αυτοκινητοβιομηχανίας Ford και η Stewart διατήρησε πολλά σημεία από τη διακόσμηση του επιχειρηματία. Το σπίτι έχει 12 δωμάτια και ένα τεράστιο σαλόνι όπου η Stewart διοργανώνει μερικά από τα διάσημα πάρτι της.
Η επιχειρηματίας παντρεύτηκε πρώτα το 1961 τον Andrew Stewart και μαζί απέκτησαν την κόρη τους. Το ζευγάρι χώρισε το 1987 και η Stewart ξεκίνησε μια σχέση με τον ηθοποιό Anthony Hopkins. Η σχέση τους τελείωσε μόλις βγήκε στους κινηματογράφους η ταινία Η Σιωπή των Αμνών. Η Stewart είχε δηλώσει τότε πως τον χώρισε επειδή δεν μπορούσε πλέον να μην συσχετίζει τον ηθοποιό με τον διάσημο ρόλο του, τον κακοποιό Hannibal Lecter. Από τότε μέχρι το 2008 είχε μια 15χρονη σχέση με τον δισεκατομμυριούχο Charles Simonyi, έναν από τα πρώτα στελέχη της Microsoft.
Η επιχειρηματίας αγόρασε το σπίτι το 1997. Έχει 12 υπνοδωμάτια και πολλά εξωτερικά κτίρια, πισίνες και φυσικά λιθόστρωτα μονοπάτια. Επίσης διαθέτει γήπεδο σκουός, γκαράζ, θερμοκήπιο και μια εκκλησία 200 θέσεων. Το σπίτι αρχικά ήταν περιτριγυρισμένο με όμορφα δέντρα, φτέρες και σφεντάμια αλλά η οικογένεια που αγόρασε το σπίτι πριν τη Stewart δεν το διατήρησε όπως έπρεπε. Ο Patrick Chassé, γνωστός αρχιτέκτονας ιστορικών σπιτιών, βοήθησε τη Stewart να το επισκευάσει και να το μετατρέψει στον επίγειο παράδεισό της. Η Stewart περνάει συνήθως όλο τον Ιούλιο και τον Αύγουστο σε αυτό το σπίτι αλλά και αρκετά Σαββατοκύριακα μέσα στη χρονιά. Η ίδια δηλώνει: "Θεωρώ τον εαυτό μου φύλακα ενός αμερικανικού αρχιτεκτονικού θησαυρού".
Η Martha Stewart έχει μια αδυναμία στα κατοικίδια και έχει σκύλους ράτσας Chow-chow, γαλλικά μπουλντόγκ, γάτες Ιμαλαΐων και άλογα. Μάλιστα έχει δημιουργήσει μια μυστική γλώσσα με την οποία επικοινωνεί με τα ζωάκια της. Το τεράστιο σπίτι της με τους μεγάλους κήπους είναι ό,τι πρέπει για τα παιδιά. Η επιχειρηματίας έχει δύο εγγόνια από την κόρη της, που επισκέπτονται συχνά το εξοχικό σπίτι της γιαγιάς τους.
Έχει κατηγορηθεί στο παρελθόν και έχει κριθεί ένοχη για κακούργημα, συνωμοσία, παρεμπόδιση της διαδικασίας οργανισμού, καθώς και την υποβολή ψευδών δηλώσεων σε ομοσπονδιακούς ανακριτές. Το 2004 καταδικάστηκε και έκανε μια θητεία πέντε μηνών σε ένα ομοσπονδιακό σωφρονιστικό ίδρυμα και μια διετή περίοδο εποπτευόμενης απελευθέρωσης. Σαν ποινή της απαγορεύθηκε επίσης να γίνει Πρόεδρος σε οποιαδήποτε εταιρία για 5 χρόνια. Η Stewart έγινε και πάλι CEO της αυτοκρατορίας της το 2012. Από την αποφυλάκισή της το 2005 μέχρι σήμερα κατάφερε να ξανασταθεί στα πόδια της και να γίνει και πάλι ιδιαίτερα δημοφιλής, εκδίδοντας πολλά βιβλία μαγειρικής και living, και πρωταγωνιστώντας σε διάφορες εκπομπές στην τηλεόραση.