Ο Μπρέγκελ ο πρεσβύτερος γεννήθηκε μεταξύ του 1525 και 1530 στο χωριό Μπρέγκελ, από όπου πήρε και το όνομά του. Ξεκίνησε σαν μαθητευόμενος στο εργαστήρι ενός ζωγράφου, γλύπτη, αρχιτέκτονα και σχεδιαστή βιτρό στην Αμβέρσα σε ηλικία 15 ετών. Το 1551 ταξίδεψε στην Ιταλία για να γνωρίσει από κοντά τα έργα των μεγάλων δημιουργών της Αναγέννησης. Επισκέφθηκε τη Ρώμη, τη Φλωρεντία, τη Νάπολη και τη Σικελία και παρέμεινε για μεγάλο χρονικό διάστημα Όμως, ο ζωγράφος διατήρησε το προσωπικό του ύφος, παρότι ήρθε σε επαφή με την αναγεννησιακή τέχνη. Ήταν από τους μεγαλύτερους τοπιογράφους όλων των εποχών και πολλές φορές το θέμα του πίνακά του αποτελούσε μια αφορμή για να ζωγραφίσει ένα υπέροχο τοπίο. Εξαιρετικά είναι τα ημερολόγιά του με τοπία και σκηνές που αναφέρονται στους μήνες του χρόνου και που μεταφέρουν στη ζωγραφική το μεσαιωνικό θέμα των γλυπτών απεικονίσεων των «μηνών» που διακοσμούσαν τους μεγάλους καθεδρικούς ναούς. Η τέχνη του πλησιάζει περισσότερο το φανταστικό κόσμο του Ιερώνυμου Μπος και μερικοί πίνακές του παρουσιάζουν σκηνές που αποκαλύπτουν την ιδιοσυγκρασία του καλλιτέχνη του Βορρά, που φιλοσοφεί για το θάνατο και τη μοίρα του ανθρώπου. Γνωστά του έργα είναι «Ο θρίαμβος του θανάτου» (Μαδρίτη), «Η πτώση των ανταρτών αγγέλων» (Βρυξέλλες), «Κυνηγοί στα χιόνια» (Βιέννη), «Η Προσκύνηση των Τριών Μάγων» (Λονδίνο).
Η πρώτη περίοδος της δραστηριότητας του Μπρέγκελ συνδέεται με το σατυρικό και αλληγορικό πνεύμα του 15ου αιώνα. Η σχέση με τον Κουκ βαν Άαλστ και τον Χερόνυμους Κοκ επηρέασαν βαθιά τον Μπρέγκελ. Από τον Κουκ πήρε τους νέους τρόπους αποδόσεως του τοπίου, από τον Χερόνυμους, ουμανιστή με ιδιαίτερα ενδιαφέροντα για τη φιλοσοφία και τη λογοτεχνία, πήρε τη γνώση του πνευματικού πολιτισμού της εποχής και παρέμεινε ως το 1551, που έγινε δεκτός ως ζωγράφος στη Συντεχνία του Αγίου Λουκά. Από το 1563 ως το 1569, η τέχνη του φτάνει στην ακμή της. Το έργο του Μπρέγκελ συνδέεται με τους ευρύτερους προσανατολισμούς του τέλους του 16ου αιώνα, που κατέληξαν στις αλληγορίες και στην ποιητική της τέχνης μπαρόκ. Σε όλα τα έργα του Μπρέγκελ, είναι φανερό ότι οι λαϊκές παραδόσεις και τα έθιμα του τόπου του δεν αποτελούν μόνο αφηγηματικές συνθέσεις, αλλά και προφάσεις για μια σάτιρα επεισοδιακή και ανεκδοτική που δεν εγκαταλείπει την πικρή και συχνά παράδοξη ανθρώπινη πραγματικότητα. Οι φαινομενικά εύθυμες σκηνές που απεικονίζει και στι οποίες εκτυλίσσεται η τρελλή μοίρα των ανθρώπων έχουν ως φόντο ένα τοπίο – σκηνικό παγωμένο στο χρόνο. Έτσι ο δραματικός χαρακτήρας του πρώτου επιπέδου έρχεται σε αντίθεση με το γαλήνιο εξοχικό τοπίο του βάθους.
Οι πίνακες του Μπρέγκελ είναι γεμάτοι σύμβολα, κώδικες, κλειδιά. Οι παραβολές του δεν είναι μόνο ηθογραφικές. Προτάσσουν τις πεποιθήσεις του, καλά κρυμένες πίσω από ένα φτερό παγωνιού, ένα ιπτάμενο ψάρι. Τα στοιχεία του παράλογου και της τρέλας τα οποία απεικονίζει με μια βιαιότητα ασυνήθιστη για εκείνη την εποχή. Οι άνθρωποι είναι αλαζόνες και αδύναμοι, φορούν πολύχρωμα ρούχα και υποκύπτουν στα επτά θανάσιμα αμαρτήματα. Η λεπτομέρεια που συγχωνεύεται στην εικόνα, είναι ένας κατακλυσμός πληροφοριών, ιστοριών και προσωπικών μυθολογιών σε γαλήνια, ουδέτερα τοπία, τα οποία ζωντανεύει μόνο το ανθρώπινο πάθος. Το 1552-1553, ο Μπρέγκελ ταξίδεψε στην Ιταλία φτάνοντας ως την Νεάπολη και τη Σικελία. Μετά την επιστροφή του στην Αμβέρσα εγκατέλειψε την τεχνοτροπία του Μπος και στράφηκε προς την πραγματική ζωή και την ιστορία της χώρας του. Από το 1563 ως το 1569, η τέχνη του φτάνει στην ακμή της. Σε όλα τα έργα του Μπρέγκελ, είναι φανερό ότι οι λαϊκές παραδόσεις και τα έθιμα του τόπου του δεν αποτελούν μόνο αφηγηματικές συνθέσεις, αλλά και προφάσεις για μια σάτιρα άλλοτε καλοκάγαθη και άλλοτε σκληρή. Ο Μπρέγκελ χαρακτηρίστηκε εσφαλμένα ζωγράφος εύθυμων και πνευματωδών σκηνών, ενώ απεικονίζει μια πραγματικότητα με βαθύ ανθρωπισμό και σκέψη. Οι χωρικοί είναι ίσως τα πρόσωπα που ο Μπρέγκελ αποδίδει με τη μεγαλύτερη καλοσύνη, αλλά και αυτοί δεν ξεφεύγουν από τις παράξενες καταστάσεις στις οποίες επικρατεί πάντοτε το στοιχείο του παράλογου και της τρέλας, που περιέχεται στις παλαιές παροιμίες τις οποίες αγαπούσε. Στα νεανικά του χρόνια ο Μπρέγκελ είχε δημιουργήσει ένα είδος εικονογραφημένης ανθολογίας των παλαιών φλαμανδικών παροιμιών.
Ο Μπρέγκελ εισήγαγε το ηθογραφικό είδος στη φλαμανδική ζωγραφική και περιέγραφε τη ζωή των χωρικών την ώρα της δουλειάς και της διασκέδασής τους. Στην εποχή του όμως, οι καλλιτέχνες ζωγράφιζαν σκηνές με ευγενείς και αυλικούς όπως και θρησκευτικά θέματα. Τις σκηνές αυτές της αγροτικής ζωής ο Μπρέγκελ τις έδινε με τις μεγαλύτερες λεπτομέρειες, με ζεστά και λαμπρά χρώματα, έτσι του είχαν δώσει το όνομα «Μπρέγκελ ο χωρικός». Υπάρχουν σήμερα 45 έργα ζωγραφικής του από τα οποία το ένα τρίτο βρίσκεται στο Μουσείο Ιστορίας της Τέχνης στη Βιέννη. Τα υπόλοιπα σε ιδιωτικές συλλογές και σε παγκοσμίου φήμης Μουσεία κυρίως της Ευρώπης, αλλά και της Αμερικής, όπως: η συγκομιδή του καλαμποκιού (Corn Harvest) στο μητροπολιτική μουσείο της Νέας Υόρκης, ο γαμήλιος χορός στο Institute of Arts του Ντητρόιτ, η σφαγή των νηπίων στο Λονδίνο (Royal collection), η λατρεία του Χριστού στην Εθνική Πινακοθήκη Λονδίνου, η παραβολή του τυφλού και ο θρίαμβος του θανάτου στο Μουσείο Πράδο της Μαδρίτης, η γριά κυρία στην Alte Pinakothek στο Μόναχο, η φυγή στην Αίγυπτο στο Ινστιτούτο Τέχνης Κουρτώ του Λονδίνου, Μισάνθρωπος στη Νάπολι κ.α.